2021年初級(jí)藥師考試高頻考點(diǎn)：黃酮類(lèi)的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)

1.性狀

游離的苷元中，除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇有旋光性外，其余均無(wú)光學(xué)活性。

黃酮苷類(lèi)由于在結(jié)構(gòu)中引入糖分子，故均有旋光性，且多為左旋。

黃酮類(lèi)化合物大多呈黃色(交叉共軛體系)

◆黃酮、黃酮醇及其苷類(lèi)多顯灰黃～黃色

◆查耳酮為黃～橙黃色

◆二氫黃酮、二氫黃酮醇幾乎無(wú)色

◆異黃酮顯微黃色

◆花色素的顏色可隨pH不同而改變,一般pH<7時(shí)顯紅色，pH為8.5時(shí)顯紫色，pH>8.5時(shí)顯藍(lán)色。

2.溶解性

游離黃酮類(lèi)化合物：一般難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。

黃酮苷類(lèi)：一般易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑

難溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑。

花色素>二氫黃酮>異黃酮>黃酮(醇)>查耳酮

1)花色素為離子型結(jié)構(gòu)，具有鹽的通性，親水性較強(qiáng)，在水中的溶解度較大;

2)二氫黃酮(醇)非平面型分子，分子與分子間排列不緊密，分子間引力降低，有利于水分子進(jìn)入，故溶解度稍大;

3)黃酮(醇)、查耳酮為平面型分子，分子與分子排列緊密，分子間引力較大，故難溶于水。

3.酸堿性

酸性

黃酮類(lèi)化合物因分子中多具有酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性水溶液。

酸性由強(qiáng)至弱的順序：

7，4′-二OH>7-或4′-OH>一般酚羥基>5-OH

5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH

堿性：

黃酮類(lèi)化合物分子中γ-吡喃酮環(huán)上的1-氧原子，因有未共用電子對(duì)，故表現(xiàn)出微弱的堿性，可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸，如濃硫酸、鹽酸等生成鹽，該鹽極不穩(wěn)定，加水后即分解。

4.顯色反應(yīng)

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