2013初級藥士天然藥化醌類:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌典型化合物及生物活性
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醌類化合物是分子中具有不飽和環(huán)二酮結構的一類天然色素有機化合物。
以蒽醌及其衍生物最為重要;是許多中藥的有效成分。
存在廣泛,蓼科大黃、何首烏、虎杖。茜草科茜草、豆科決明子、番瀉葉、百合科蘆薈、唇形科丹參、紫草科的紫草等;醌類在一些低等植物也有存在。
醌類化合物的典型化合物及生物活性
1、苯醌類
分為鄰苯醌,對苯醌兩類。但鄰苯醌不穩(wěn)定,故天然產(chǎn)物中存在的主要為對苯醌的衍生物。廣泛存在的泛醌類(輔酶Q類),屬于對苯醌,參與體內(nèi)氧化還原反應。
輔酶Q10用于治療高血壓、心臟病及癌癥。
維生素k1屬于苯醌類
2、萘醌類
萘醌類化合物分為a(1,4)、ß(1,2)及amphi(2,6)三種。自然界存在的只有a-萘醌。它們多為橙色或橙紅色。易被還原成萘氫醌。天然提取物具有一定的生物活性。紫草素(紫草和軟紫草中)、異紫草素具有止血、抗炎、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
3、菲醌類
鄰菲醌和對菲醌。如丹參根中分離出的菲醌衍生物,對菲醌的如:丹參新醌甲、乙、丙。鄰菲醌如:丹參醌Ⅰ、丹參醌ⅡA。丹參醌類具有抗菌和擴冠作用。丹參醌ⅡA磺酸鈉注射
液臨床上治療冠心病、心肌梗塞。生源上屬于二萜類。
4、蒽醌類
(1)羥基蒽醌類
1,4,5,8位為α位
2,3,6,7位為β位
9,10位為meso位(中位)
如:大黃、虎杖中的有效成分大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素,均具有抗菌活性。
(2)蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性條件下易被還原成蒽酚及其互變異構體蒽酮。
蒽酚,蒽酮常存于新鮮植物中,在加工貯藏中會緩緩氧化為蒽醌。但蒽酮的苷類不易被氧化。
柯婭素:對真菌具有較強的殺滅作用,治療疥癬等皮膚病的外用藥。
蘆薈苷:蒽酮類碳苷,是蘆薈致瀉的有效成分。
(3)二蒽酮類
二蒽酮類可以看成是二分子蒽酮C10-C10'位脫去一分子氫,通過碳碳鍵相連而成的化合物。這類物質(zhì)多以苷的形式存在。
代表性的成分為番瀉苷類為大黃、番瀉葉等致瀉的有效成分。
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