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黃酮類化合物的提取分離(中藥化學(xué))

更新時間:2009-10-19 15:27:29 來源:|0 瀏覽0收藏0

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一、提取
   黃酮苷和極性較大的苷元:甲醇,乙醇,甲醇-水(1:1),丙酮,乙酸乙酯。
    多糖苷:沸水
    花色苷:0.1%鹽酸進行提取。
    苷元:氯仿,乙醚,乙酸乙酯。
   注意:苷類提取防止酶解。
(一)溶劑萃取法:自浸膏中先用乙醚萃取苷元,再用乙酸乙酯反復(fù)萃取苷,最后用正丁醇萃取極性較大的苷。
(二)堿提酸沉法
(1)   常用堿水:石灰水,Na2CO3,稀NaOH,堿性稀醇。
 酸沉:鹽酸
注意:酸堿濃度不宜過高。
堿性過強,破壞黃酮母核;酸性過強,生成佯鹽,影響產(chǎn)率。
石灰水:可除去鞣質(zhì),果膠,粘液質(zhì),有利于純化。但浸出效果不及NaOH ,且有些黃酮可與鈣結(jié)合成不溶性沉淀。 稀NaOH:浸出效率高,但雜質(zhì)多。 
二、分離方法
分離的基本依據(jù):
極性差異、酸性強弱、分子大小和特殊結(jié)構(gòu)。
(一)柱色譜法
1、硅膠柱色譜法
適于分離異黃酮,二氫黃酮(醇)和高度甲基化或乙?;狞S酮及黃酮醇類。
    分離苷元時:氯仿-甲醇混合溶劑洗脫。
    分離苷時:氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水
2、聚酰胺柱色譜  
   適于黃酮類化合物的分離。
規(guī)律:
A:苷元相同時,以含水移動相洗脫,被吸附的強弱順序為:  苷元>單糖苷>雙糖苷>雙糖鍵苷。
B:與酚羥基的數(shù)目有關(guān),數(shù)目越多,吸附力越強。與酚羥基的位置有關(guān),如果酚羥基所處的位置易形成分子內(nèi)氫鍵,則吸附力減弱。
查耳酮>二氫黃酮,  黃酮>二氫黃酮
C:不同類型黃酮類化合物,被吸附的強弱順序為:黃酮醇>黃酮>二氫黃酮>異黃酮。  
D:分子內(nèi)芳香化程度越高,共軛雙鍵越多,則吸附力越強。
3、葡聚糖凝膠色譜法
   凝膠類型:Ssephadex LH-20和Sephadex G兩種類型的凝膠。
分離苷元時:利用吸附作用,游離酚羥基數(shù)目越多,則吸附力越強,越難洗脫。
分離苷時:主要靠分子篩,洗脫時按苷分子量由大到小的順序依次被洗脫出柱體。
黃酮類化合物           取代基                 Ve/Vo
芹菜素                  5,7,4‘-三羥基         5.3
木犀草素          5,7,3‘,4’-四羥基          6.3
槲皮素            3,5,7,3',4'-五羥基        8.3
楊梅素       3,5,7,3‘,4’,5‘-六羥基         9.2
山柰酚-3-鼠李糖基        三糖苷                 3.3
   半乳糖-7-鼠李糖苷
槲皮素-3-蕓香糖苷        雙糖苷                 4.0
槲皮素-3-鼠李糖苷         單糖苷                 4.9
常用的洗脫劑:堿性水溶液,含鹽水溶液、醇及含水醇
(二)PH梯度法:用不同濃度的堿分離
(三)硼酸絡(luò)合法     具有鄰二酚羥基的黃酮類化合物可與硼酸絡(luò)合生成易溶于 水的化合物。

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