執(zhí)業(yè)藥師考試復(fù)習(xí)資料：青霉素鈉
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執(zhí)業(yè)藥師考試復(fù)習(xí)資料：青霉素鈉 $lesson$
青霉素鈉 Benzylpenicillin Sodium
結(jié)構(gòu)特點：6位連有苯乙酰氨基
化學(xué)名為 (2S,5R,6R)-3,3- 二甲基 -6-(2-苯乙酰氨基)一 7- 氧代 -4 一 硫雜 -1 一氮雜雙環(huán) [3,2,0]庚烷-2- 甲酸鈉鹽。也稱青霉素G 鈉。
以4 一 硫雜 -1 一氮雜雙環(huán) [3,2,0]庚烷為母體，在3位連有二甲基，6位連有2-苯乙酰氨基，7位氧代，2位連有甲酸鈉。提示：此庚烷由雙環(huán)組成，除共用邊的兩個原子外，五元環(huán)還有三個原子，四元環(huán)還有兩個原子，故稱為雙環(huán)[3,2,0]庚烷。
理化性質(zhì)：有機(jī)酸，不溶于水，臨床使用鈉鹽或鉀鹽。水溶液在室溫下不穩(wěn)定，易分解。臨床使用粉針劑。有3個手性碳原子，其立體構(gòu)型為2S,5R,6R。
青霉素G，也稱芐基青霉素，是第一個用于臨床的抗生素，在發(fā)酵時加入少量苯乙酸或苯乙酰胺可提高產(chǎn)量。
不穩(wěn)定原因：環(huán)張力大;β-內(nèi)酰胺環(huán)中羰基與氮原子上的孤對電子不能形成共軛
不同條件下的分解產(chǎn)物：
在強(qiáng)酸加熱或氯化汞存在條件下，發(fā)生裂解，生成青霉酸和青霉醛酸。青霉酸不穩(wěn)定，釋放青霉醛和青霉胺;在稀酸溶液(PH4.0),室溫生成青霉二酸;在堿性或β-內(nèi)酰胺酶存在下，生成青霉酸。
青霉素 G 在臨床上只能注射給藥。為了延長青霉素在體內(nèi)的作用時間,可將青霉素和丙磺舒合用, 以降低青霉素的排泄速度 ; 也可將青霉素和分子量較大的胺制成難溶性鹽,維持血中有效濃度有較長的時間,如普魯卡因青霉素和芐星青霉素 ; 也可將青霉素的羧基酯化,使在體內(nèi)緩慢釋放青霉素。
用途：
過敏原因：青霉噻唑高聚物。
青霉素類抗生素之間能發(fā)生強(qiáng)烈的交叉過敏反應(yīng)。
青霉素的主要缺點：
不能口服、抗菌譜窄、對β-內(nèi)酰胺酶不夠穩(wěn)定、半衰期短以及極少數(shù)人可發(fā)生嚴(yán)重過敏反應(yīng)
1.耐酸半合成青霉素：側(cè)鏈具有吸電子基團(tuán)
2.耐酶半合成青霉素：側(cè)鏈酰胺上引入體積較大的基團(tuán)
3.廣譜半合成青霉素：將一些極性基團(tuán)引入到酰胺側(cè)鏈中
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