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中級主管藥師考試輔導(dǎo):苷的理化性質(zhì)

更新時間:2011-06-22 09:25:39 來源:|0 瀏覽0收藏0

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  理化性質(zhì)

  1、性狀: 固體,無定型粉末,有吸濕性,稍有苦味,也有甜味,有些對粘膜有刺激。

  2、旋光性: 左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。

  3、溶解性:親水性,在各類化學(xué)成分中,苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。

  糖基越多,水溶性越大;苷元為大分子低極性,糖基少,水溶性差。

  4、苷鍵的裂解

  苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。

  常用的裂解方法有酸水解,堿水解,酶水解,氧化開裂法。

  (1)酸催化水解

  苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇中進(jìn)行。常用催化劑:鹽酸、硫酸、甲酸等。

  酸催化水解的規(guī)律:

  按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難。

  N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

  (N原子堿度高,易接受質(zhì)子,易水解;C上無共享電子對,不易質(zhì)子化,難水解。)

  (2)堿催化水解

  適于苷元為酯苷,酚苷的水解。

  (3)酶水解

  特點(diǎn):酶水解具有專屬性高,反應(yīng)溫和(30~40℃),可獲知苷鍵的構(gòu)型,保持苷元結(jié)構(gòu)不變,還可保留部分苷鍵得到次級苷或低聚糖。

  常用的酶

  轉(zhuǎn)化糖酶水解β-果糖苷鍵,麥芽糖酶水解α-葡萄糖苷鍵;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷鍵(專屬性低);纖維素酶水解β-葡萄糖苷鍵。

  5、苷的檢識

  Molish反應(yīng):試劑:3%α-萘酚乙醇液 ,濃硫酸

  現(xiàn)象:兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán)

  證明有糖或苷,單糖反應(yīng)更迅速。

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