中級主管藥師考試輔導(dǎo):苷的理化性質(zhì)
中級主管藥師考試輔導(dǎo):苷的理化性質(zhì) $lesson$
理化性質(zhì)
1、性狀: 固體,無定型粉末,有吸濕性,稍有苦味,也有甜味,有些對粘膜有刺激。
2、旋光性: 左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。
3、溶解性:親水性,在各類化學(xué)成分中,苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。
糖基越多,水溶性越大;苷元為大分子低極性,糖基少,水溶性差。
4、苷鍵的裂解
苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。
常用的裂解方法有酸水解,堿水解,酶水解,氧化開裂法。
(1)酸催化水解
苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇中進(jìn)行。常用催化劑:鹽酸、硫酸、甲酸等。
酸催化水解的規(guī)律:
按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難。
N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(N原子堿度高,易接受質(zhì)子,易水解;C上無共享電子對,不易質(zhì)子化,難水解。)
(2)堿催化水解
適于苷元為酯苷,酚苷的水解。
(3)酶水解
特點(diǎn):酶水解具有專屬性高,反應(yīng)溫和(30~40℃),可獲知苷鍵的構(gòu)型,保持苷元結(jié)構(gòu)不變,還可保留部分苷鍵得到次級苷或低聚糖。
常用的酶
轉(zhuǎn)化糖酶水解β-果糖苷鍵,麥芽糖酶水解α-葡萄糖苷鍵;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷鍵(專屬性低);纖維素酶水解β-葡萄糖苷鍵。
5、苷的檢識
Molish反應(yīng):試劑:3%α-萘酚乙醇液 ,濃硫酸
現(xiàn)象:兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán)
證明有糖或苷,單糖反應(yīng)更迅速。
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